The King of Chicago, diseñado originalmente por Doug Sharp en Macintosh y rediseñado visualmente por el equipo de Cinemaware para su lanzamiento en Amiga en 1986, sigue la ascensión de un pequeño capo mafioso en el Chicago de los años 30 hasta convertirse en el rey del crimen organizado de la ciudad, con secuencias que llegan incluso hasta 1986. De ahí saltó a Apple IIGS, MS-DOS, Atari ST y X68000.
Fue uno de los primeros grandes ejemplos de lo que Cinemaware llamó "interactive movie": secuencias cinematográficas, decisiones de tono narrativo y una estética que imitaba al cine de gánsteres clásico. Sigue siendo una pieza clave para entender los orígenes de la narrativa cinemática en el videojuego.
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